Acide pulvinique

Acide pulvinique
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Identification
DCI acide pulvique
Nom systématique acide (2E)-(5-hydroxy-3-oxo-4-phényl-2(3H)-furanylidène)phénylacétique
No CAS 26548-70-9
PubChem 3035166
SMILES
InChI
Apparence prismes orange[1]
Propriétés chimiques
Formule C18H12O5  [Isomères]
Masse molaire[3] 308,284 9 ± 0,016 7 g/mol
C 70,13 %, H 3,92 %, O 25,95 %,
pKa 6,86± 0,05[2]
Propriétés physiques
fusion 216 à 217 °C (décomposition)[1]
Solubilité soluble dans l'éthanol[1]
Écotoxicologie
DL50 500 mg/kg (souris, i.p.)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide pulvinique est un composé organique de formule C18H12O5. Il comporte plusieurs groupes fonctionnels : lactone, énol et acide carboxylique insaturé (acide alcénoïque). Son nom est l'anagramme de l'acide vulpinique, son ester de méthyle, découvert notamment dans Letharia vulpina. Il est par ailleurs bien moins toxique que ce dernier. C'est un pigment naturel qui donne son nom à une sous-classe de dérivés, les acides pulviniques, présents dans de nombreuses espèces de lichens et de champignons.

  1. a b et c (de) « Pulvinsäure », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
  2. M. C. Gaylord, L. R. Brady, « Comparison of pigments in carpophores and saprophytic cultures of Paxillus panuoides and Paxillus atrotomentosus », Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 60, no 10,‎ , p. 1503–1508 (DOI 10.1002/jps.2600601013)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) « Acide pulvinique », sur ChemIDplus.

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